56岁高晓松与高中女友相约聚会，晒俩人恋爱时合影，被嘲像两代人 网友热议青春不再！高晓松在社交平台上晒出与高中同学聚会的照片，其中提到高中女友回国，相约去看老师。他感慨时光流逝，三十七年过去，弹指一挥间。照片中一共出现了六个人物，两男四女，前面坐着的两位是他们的高中老师，看起来气质优雅。后面站着的是高中的同学，包括三位女同学和高晓松本人。网友们对哪位是他的高中女友充满好奇。
他还晒出了高中时的照片，照片中他一手搂着一位女同学，自然地看向镜头。对比两张照片后，网友猜测那位女生就是高晓松口中的高中女友。这位女士穿着蓝色碎花长裙，留着短发，面容平和，低调而温婉大气。三位女同学身上都留下了岁月的痕迹，青春不再。令人惊讶的是，高晓松在这群人中显得最年轻，与高中女友对比起来完全不像同龄人，这引发了网友们的热烈讨论。
高晓松的感情生活也引起了人们的关注。早年凭借《同桌的你》爆红的他，曾与筠子有过一段恋情。两人因音乐结缘，筠子还被介绍给她的母亲，并承诺结婚。然而不久后两人分手，高晓松迅速闪婚，这让筠子深受打击。筠子后来选择了结束自己的生命，筠子的母亲将矛头指向了高晓松，称他是主要原因。高晓松对此回应称这是正常的商业行为，但再多解释也无法挽回逝去的生命。
高晓松的第一段婚姻也不顺利，与前妻因性格不合离婚。离婚后，他又与阿朵短暂交往，随后与17岁的夕又米结婚，这段相差19岁的婚姻引发了热议。2014年，高晓松以感到不快乐、想要更多自由为由选择离婚。离婚后的他一直保持单身，崇尚自由。他的第二任妻子在分开后找到了自己的幸福，经常在社交媒体上分享生活点滴。
高晓松分享的高中好友照片让不少网友陷入对青春的回忆，感叹时光的流逝。高晓松的情感经历与他在节目中的言论形成鲜明对比，提醒人们说教与经营是两码事，要有自己的判断力，不要轻易相信别人的言论。